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关 键 词:汕头23二氢呋喃厂家
行 业:化工 化工中间体
发布时间:2023-03-15
呋喃(oxole)是简单的含氧五元杂环化合物,分子式为C4H4O ,它存在于松木焦油中,为无色液体,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱作用,较度易燃。吸入后可引起、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于**合成或用作溶剂。
二氢呋喃化合物是重要的五元杂环化合物,在**化学中扮演着重要的角色,是很多**产物或药物的核心结构。例如赪桐定(Clerodi)是一种驱肠虫剂。印楝素(Azadirachtin)对200多种昆虫都具有很好拒食活性和生长破坏作用的化合物(①Kilroy,T.G.;0’Sullivan,T.P.;Guiry,P.J.Eur.J.Org.Chem.2005,4929-4949.②Sheppard,T.D.J.Chem.Res.2011,35,377-385.)。
二氢呋喃化合物具有如右结构通式,其成环部分可以是单环或者并环,取代基R2为氢、烷基;R1为氢、烷基,R5为烷酰基、烷氧羰基;或者R1、R5相连为C3~C4的亚烷酰基;所述的E是包括酯基和酰基在内的吸电子基团。其合成方法是由贫电子的联烯及炔烃与具有双亲核中心的亲核试剂的反应。该合成方法简便,条件温和,产率较好。
二氢呋喃的合成有很多文献报道,但通常需要各种金属催化剂,或者经过多步反应合成得到。例如在三价锰(Mn3O(OAc)7)的作用下,烯醇醚可以与β-二羰基化合物反应得到相应的2,3-二氢呋喃物(Corey,E.J.;Ghosh,A.K.,Tetrahedron Lett.1987,28,175-178.)。另外Feist-Bénary呋喃合成反应的中间体就是二氢呋喃,直接从α-卤代酮或醛与β-二羰基化合物出发制备得到,是简单、经典的方法之一。
二氢呋喃是抗物的中间体,也用于电子化学品和香料中,可由丙烯为原料合成: (2,3-二氢呋喃是抗物的中间体,也用于电子化学品和香料。
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